Karvakrol [2-methyl-5-(1-methylethyl) phenol] önemli antibakteriyel,
antifungal ve
insektisit özelliğe sahip monoterpenik bir fenoldür (Lee ve Jin 2008).
Karvakrol, antimikrobiyal aktivitesi olan belirli esansiyal yağların ana bileşiklerinden
biri olan düşünülen fenolik bir kimyasaldır (Şekil 2.2).
Güvenli gıda katkısı (GRAS) olarak bilinen
karvakrol, keklik otu ve kekik
yağlarının ana bileşenidir. Karvakrol lezzet arttırıcı ve/veya antimikrobiyal olarak çeşitli ürünlerde sıklıkla kullanılır (Liolios, 2009).
Karvakrol, diğer esansiyel yağ komponetleri ile karşılaştırıldığında spesifik bir
antimikrobiyal aktiviteyede sahip bir komponenttir. (Arrebola ve ark., 1994; Sökmenve ark., 2004).
Hemen hemen bütün gram pozitif ve gram negatif bakterilere karşı
antimikrobiyal aktiviteye sahiptir (Dorman ve ark., 2000; Friedman ve ark., 2002).
Karvakrol antimikrobiyal etkisinin yanı sıra antifungal (Chami ve ark., 2005;
Tampieri ve ark., 2005),
antitoksijenik (Ultee ve ark. 2001),
insektisidal (Ahn veark. 1998; Panella ve ark. 2005)
ve antiparasidik (Lindberg ve ark., 2000) aktiviteye sahiptir.
Temel bileşen olarak karvakrol içeren bütün esansiyel yağlar
antiviral aktivite gösterirken (Allahverdiyev ve ark., 2004; Garcia ve ark., 2003)
karvakrol tek başına düşük antiviral aktivite göstermektedir (Sökmen ve ark., 2004).
Gıdalarda vejetatif bakteriyel hücrelerinin gelişmesinin önlenmesinin yanı
sıra toksin üretiminin engellenmesi gıda sektörü açısından büyük önem arz
etmektedir.
Karvakrolun besiyerinde Bacillus cereus tarafından üretilen toksini
engellediği bulunmuştur (Ultee, 1999).
Karvakrol üzerine son zamanlarda yapılan
kapsamlı araştırmalara rağmen karvakrolün bakterilere karşı etki mekanizması tam olarak bilinmemektedir. Bileşiğin hidrofobik karakteri, bu bileşiğin ilk hedefinin bakteriyel membran olmasının olası olduğunu gösterir. Buna ek olarak, karvakrolun öncelikle proton itici gücü etkisiyle bakteriyel membranı parçaladığını ve hem pH gradientini hemde membran boyunca elektron akışını bozduğunu göstermektedir (Baydar ve ark., 2004; Beer ve ark., 2007).
Karvakrolün iki önemli karakteristik özelliği hidroksil grubu ve delokalize benzen halkasıdır. Veldhuızen ve ark. (2006) yapmış oldukları çalışmada karvakrolün alifatik grupları uzaklaştırıldığında antimikrobiyal özelliğinin azaldığını ortaya çıkarmışlardır.
Karvakrolün geniş spektrumda gram negatif veya pozitif bakterilere karşı
antibakteriyel etkilere sahip olduğu görülmüştür (Burt ve Reinders, 2003; Sağdıç ve Özcan, 2003; Solomakos ve ark., 2008).
Karvakrol bakteriyel membranda tahribata yol açan biyosidal bileşik olarak düşünülür.
Karvakrol bakteriyel hücre membranlarına girerek hücre içerisinde antimikrobiyal aktivite gösterirler (Ultee ve ark., 1999; Cristani ve ark, 2007; Cao ve ark., 2008).
Bacillus cereus bakterisi ile yapılan bir çalışmada, karvakrolun B. cereus
hücre membranı ile etkileşime girdiği ve bu membranın iki katmanlı fosfolipit
yapısını yok yettiği görülmüştür (Ultee ve ark., 2000a).
Kordalı ve ark. (2008) Türkiye’de yetişen Origanum acutidents türünden
hidrodistilasyon yöntemiyle elde edilen uçucu yağ ve onun ana bileşeni olan
karvakrol (%87), p-cymene ve timol’un antifungal, fitotoksik ve insektisel etkilerini araştırmışlardır. Origanum acutidents türünden elde edilen p-cymene’in düşük antifungal özellik göstermesine rağmen
karvakrol’un ve timol’ün 17 fitopatojenik mantarın gelişmesini tamamen engellediğini ve ticari fungisit olan benomyl’den daha yüksek oranda etkili olduğunu bulmuşlardır.
P- cymene’in hiçbir fitotoksik etki göstermediğini ancak karvakrol ve timol’ün aynı zaman da Amaranthus retroflexus,Chenopodium album ve Rumex crispus tohumlarının çimlenmesini tamamen engellediğini ve fitotoksik etki gösterdiğini bildirmişlerdir.
Özellikle uçucu yağda yüksek oranda bulunan karvakrol’ un fungisit, herbisit ve insektisit özelliklere büyük katkı yaptığı sonucuna varılmıştır.
Karvakrolun aynı zamanda antikanserojen bir bileşik olarak faaliyet
gösterdiği bilinir. Karvakrolun bu özelliğinden dolayı gıda koruyucu katkı
maddesinden kozmetiğe kadar ürünlerde birçok uygulama alanına sahip olduğu
belirtilmiştir (Lee ve ark., 2008).
Mahmoud ve ark. (2004) yapmış oldukları çalışmada %1’lik Karvakrol ve
%1’lik timol’a daldırılıp 5oC’ de depolanan sazan filetolarının raf ömürlerinin 8 gün uzadığını bildirmişlerdir.
Kaynak:
http://traglor.cu.edu.tr/objects/obj...7112013-26.pdf